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小凤仙在13岁时跟着胡老板，辗转到达当时的京师北京，在著名的八大胡同之一的陕西巷云吉班卖唱接客做生意，以其才貌色艺俱佳，名震京师，成为民国初年北京城红极一时的名妓。后来与云南督军蔡松坡有一段情，蔡松坡作为督军，自然也不会太过寒酸，但他为人正直，以国家为重，又不会去敛财，所以二人有钱，但不至于腰缠万贯。
莘瑶琴是汴梁城外安乐村人，“自小生得清秀，更且资性聪明”，七岁读书，十岁时能吟诗作赋，十二岁时琴棋书画，无所不通，飞针走线，出人意表。后因为乱军冲突，沦为娼妓。后来与卖油郎朱重的爱情故事流传后世，她能帮自己赎身，还能帮助朱重开展生意，想来财富是不少。
陈圆圆出身于货郎之家，母亲早亡，育于姨夫家，从姨父的姓“陈”。她自幼冰雪聪明，艳惊乡里。陈圆圆作为同时被几大英雄追捧的名妓，她自然也会比其他妓女富贵些，不论是吴三桂还是李自成，都对她宠爱有加，自然会拿财富讨好她，她的富贵不会少。
梁红玉是宋朝著名抗金女英雄，祖父与父亲都是武将出身，梁红玉自幼随父兄练就了一身功夫。但是在父亲战死之后，家道中落，梁红玉也沦落为京口营妓，即由各州县官府管理的官妓，但由于她精通翰墨，又生有神力，能挽强弓，每发必中，对平常少年子弟便多白眼相看，毫无娼家气息。后来被名将韩世忠看中，就此从良。韩世忠是有名将领，财富定然也不会太少，梁红玉也算是平安度过后半生，衣食无忧了。
寇白门，名湄，字白门，与马湘兰、卞玉京、李香君、董小宛、顾横波、柳如是、陈圆圆同称“秦淮八艳”。人称“女侠”。十八岁时嫁给明朝声势显赫的功臣保国公朱国弼。顺治二年清军南下，朱国弼投降了清朝，不久尽室入京师，又被清廷软禁。她为救情郎，在一月之内筹集了2万两白银。所以除了社交能力出色外，她自己的积蓄也不在少数。
第五名的当属杜十娘，杜十娘是明朝万历年间北京城南教坊司名妓。她与南京布政老爷的公子李甲的爱情人尽皆知，可惜的是李甲三心二意，最后背叛了杜十娘，令杜十娘愤而投江自尽。杜十娘投江时抱着自己的百宝箱，里头的金银珠宝，都是无价之宝。
柳如是能够排名第四则要归结于她嫁得好。万历十五年生人的柳如是自幼家贫，她被卖入风尘，却不甘堕落，十分自爱，还写的一首好诗文，后来，她与南明复社领袖陈子龙情投意合，可惜陈子龙最后不幸战死。
在宋神宗熙宁四年，苏轼被贬为杭州通判，与王朝云相见，二人相谈甚欢。王朝云成为苏轼的知己，二人相知相爱，王朝云还为苏轼生下一子，可惜她福浅命薄，产后因为身体虚弱，不久便离开人世，苏轼甚为悲痛，写对联哀悼：“不合时宜，惟有朝云能识我;独弹古调，每逢暮雨倍思卿。”王朝云能够与苏轼结缘，如果她不是早死，那苏轼的诗文书画都是无价之宝，她必然也能成为富甲一方的人。
李师师原本是汴京城内经营染房的王寅的女儿，三岁时父亲把她寄名佛寺，老僧为她摩顶，她突然大哭。老僧人认为她很像佛门弟子，因为大家管佛门弟子叫“师”，所以她就被叫做李师师。过了一年，父亲因罪死在狱中。她渐渐出落得花容月貌，皮肤白皙，被经营妓院为业的李媪收养，教她琴棋书画、歌舞侍人。一时间李师师成为汴京名妓，是文人雅士、公子王孙竞相争夺的对象。
赛金花，其初名为赵彩云，又名傅彩云，安徽黟县人。幼年被卖到苏州的所谓“花船”上为妓。她能歌善舞，貌美如花，让许多显贵都拜倒在她的石榴裙下。
